学成联苄类化研究铁皮分的石斛三

化合物5 红棕色胶状物；ESI-MS m/z 258 -。铁皮1H-NMR (CD3OD，石斛400 MHz) δ: 6.22 (1H,联苄类化 d, J = 1.8 Hz, H-2)，6.38 (1H,学成 d, J = 1.7 Hz, H-6)，6.76 (1H,研究 d, J = 1.6 Hz, H-2')，6.73 (1H,铁皮 dd, J = 7.8, 1.6 Hz, H-4')，6.97 (1H,石斛 t, J = 7.6 Hz, H-5')，6.74 (1H,联苄类化 d, J = 7.4 Hz, H-6')，2.66 (2H,学成 m, H-α)，2.72 (2H,研究 m, H-α')，3.69 (3H,铁皮 s, 3-OMe)；13C-NMR (CD3OD，100 MHz) δ: 134.1 (C-1)，石斛105.0 (C-2)，联苄类化149.2 (C-3)，学成132.9 (C-4)，研究146.1 (C-5)，110.0 (C-6)，144.6 (C-1')，116.5 (C-2')，159.0 (C-3')，113.6 (C-4')，130.4 (C-5')，120.9 (C-6')，38.8 (C-α)，39.0 (C-α')，56.5 (3-OMe)。参考文献报道，鉴定化合物为dendrosinen B。

化合物6 红色胶状物；ESI-MS m/z 258 -。1H-NMR (CD3OD，400 MHz) δ: 6.22 (1H, d, J = 1.7 Hz, H-2)，6.29 (1H, d, J = 1.6 Hz, H-6)，6.94 (2H, d, J = 8.4 Hz, H-2', 6')，6.68 (2H, d, J = 8.4 Hz, H-3', 5')，2.67 (2H, m, H-α)，2.74 (2H, m, H-α')，3.74 (3H, s, 5-OMe)；13C-NMR (CD3OD，100 MHz) δ: 133.2 (C-1)，110.1 (C-2)，146.1 (C-3)，134.3 (C-4)，149.5 (C-5)，105.2 (C-6)，146.3 (C-1')，130.6 (C-2', 6')，116.1 (C-3', 5')，156.4 (C-4')，38.5 (C-α)，39.4 (C-α')，56.6 (5-OMe)。参考文献报道，鉴定化合物为3,4,4'-三羟基-5-甲氧基联苄。

化合物7 棕色胶状物；ESI-MS m/z 272 -。1H-NMR (CD3Cl3，400 MHz) δ: 6.46 (1H, s, H-2)，6.24 (1H, s, H-6)，6.67 (2H, m, H-2', 4')，7.14 (1H, t, J = 7.6 Hz, H-5')，6.76 (1H, d, J = 7.5 Hz, H-6')，2.79 (4H, m, H-α, α')，3.86 (3H, s, 4-OMe)，3.80 (3H, s, 5-OMe)；13C-NMR (CD3Cl3，100 MHz) δ: 143.5 (C-1)，108.2 (C-2)，149.0 (C-3)，138.3 (C-4)，152.3 (C-5)，104.7 (C-6)，133.7 (C-1')，115.6 (C-2')，155.8 (C-3')，113.0 (C-4')，129.6 (C-5')，120.9 (C-6')，37.8 (C-α)，37.6 (C-α')，61.1 (4-OMe)，55.8 (5-OMe)。参考文献报道，鉴定化合物为3,3'-二羟基-4,5-二甲氧基联苄。

化合物8 无色针晶；ESI-MS m/z 242 -。1H-NMR (CD3OD，400 MHz) δ: 6.23 (1H, s, H-2)，6.18 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-4)，6.20 (1H, s, H-6)，6.97 (2H, d, J = 8.4 Hz, H-2', 6')，6.68(2H, d, J = 8.4 Hz, H-3', 5')，2.73 (4H, m, H-α, α')，3.69 (3H, s, 5-OMe)；13C-NMR (CD3OD，100 MHz) δ: 145.7 (C-1)，109.3 (C-2)，159.3 (C-3)，100.0 (C-4)，162.2 (C-5)，106.8 (C-6)，134.2 (C-1')，130.5 (C-2', 6')，116.1 (C-3', 5')，156.4 (C-4')，38.1 (C-α)，39.7 (C-α')，55.7 (5-OMe)。参考文献报道，鉴定化合物为3,4'-二羟基-5-甲氧基联苄。

化合物9 白色针晶；ESI-MS m/z 304 +。1H-NMR (CD3OD，400 MHz) δ: 6.60 (1H, d, J = 1.9 Hz, H-2)，6.67 (1H, dd, J = 14.0, 2.2 Hz, H-6)，6.37 (2H, s, H-2', 6')，6.82 (1H, d, J = 8.7 Hz, H-5')，2.81 (4H, s, H-α, α')，3.83 (3H, s, 3'-OMe)，3.84 (6H, s, 3, 5-OMe)；13C-NMR (CD3OD，100 MHz) δ: 132.9 (C-1)，111.3 (C-2)，143.8 (C-3)，146.3 (C-4)，146.9 (C-5)，121.2 (C-6)，133.86 (C-1')，105.3 (C-2')，146.9 (C-3')，133.7 (C-4')，114.2 (C-5')，105.3 (C-6')，37.5 (C-α)，39.0 (C-α')，55.93 (3'-OMe)，56.28 (3, 5-OMe)。参考文献报道，鉴定化合物为杓唇石斛素。

化合物10 淡黄色油状液体；ESI-MS m/z 273 -。1H-NMR (CD3Cl3，400 MHz) δ: 6.24 (2H, d, J = 1.9 Hz, H-2, 6)，6.30 (1H, t, J = 1.9 Hz, H-4)，6.61 (1H, d, J = 1.9 Hz, H-2')，6.83 (1H, d, J = 8.0 Hz, H-5')，6.67 (1H, dd, J = 8.0, 1.9 Hz, H-6')，2.81 (4H, m, H-α, α')，3.74 (3H, s, 3-OMe)，3.84 (3H, s, 3'-OMe)；13C-NMR (CD3Cl3，100 MHz) δ: 144.6 (C-1)，106.8 (C-2)，160.8 (C-3)，99.0 (C-4)，156.6 (C-5)，108.2 (C-6)，133.7 (C-1')，111.2 (C-2')，146.1 (C-3')，143.7 (C-4')，114.2 (C-5')，121.1 (C-6')，38.5 (C-α)，37.4 (C-α')，55.3 (3-OMe)，55.8 (3'-OMe)。参考文献报道，鉴定化合物为石斛酚。

化合物11 无色针晶；ESI-MS m/z 274 +。1H-NMR (CD3OD，400 MHz) δ: 6.36 (2H, s, H-2, 6)，6.94 (2H, d, J = 8.4 Hz, H-2', 6')，6.67 (2H, d, J = 8.4 Hz, H-3', 5')，2.76 (2H, s, H-α, α')，3.76 (6H, s, 3, 5-OMe)；13C-NMR (CD3OD，100 MHz) δ: 134.2 (C-1)，107.0 (C-2,6)，149.1 (C-3, 5)，130.7 (C-4, 1')，130.6 (C-2', 6')，116.1 (C-3', 5')，156.5 (C-4')，39.7 (C-α)，38.6 (C-α')，56.8 (3, 5-OMe)。参考文献报道，鉴定化合物为4,4'-二羟基-3,5-二甲氧基联苄。

化合物12 白色固体；ESI-MS m/z 258 -。1H-NMR (CD3OD，400 MHz) δ: 6.12 (2H, d, J = 2.2 Hz, H-2, 6)，6.08 (1H, t, J = 2.2 Hz, H-4)，6.66 (1H, d, J = 1.8 Hz, H-2')，6.68 (1H, d, J = 8.0 Hz, H-5')，6.60 (1H, dd, J = 8.0, 1.9 Hz, H-6')，2.69 (2H, m, H-α)，2.77 (2H, m, H-α')，3.78 (3H, s, 3'-OMe)；13C-NMR (CD3OD，100 MHz) δ: 145.7 (C-1)，108.3 (C-2,6)，159.5 (C-3,5)，101.3 (C-4)，134.9 (C-1')，113.5 (C-2')，148.8 (C-3')，145.7 (C-4')，116.1 (C-5')，122.0 (C-6')，39.7 (C-α)，38.6 (C-α')，56.4 (3'-OMe)。参考文献报道，鉴定化合物为3,4',5-三羟基-3'-甲氧基联苄。

化合物13 白色无定形粉末；ESI-MS m/z 287 -。1H-NMR (CD3Cl3，400 MHz) δ: 6.24 (2H, d, J = 1.9 Hz, H-2, 6)，6.31 (1H, t, J = 1.9 Hz, H-4)，6.65 (1H, d, J = 1.9 Hz, H-2')，6.78 (1H, d, J = 8.1 Hz, H-5')，6.71 (1H, dd, J = 8.0, 1.9 Hz, H-6')，2.81 (4H, m, H-α, α')，3.74 (3H, s, 3-OMe)，3.85 (3H, s, 3'-OMe)，3.83 (3H, s, 4'-OMe)；13C-NMR (CD3Cl3，100 MHz) δ: 146.1 (C-1)，105.7 (C-2)，159.7 (C-3)，97.8 (C-4)，155.5 (C-5)，106.8 (C-6)，133.2 (C-1')，110.1 (C-2')，147.6 (C-3')，143.4 (C-4')，110.7 (C-5')，119.1 (C-6')，37.1 (C-α)，36.0 (C-α')，54.8 (3-OMe)，54.7 (3'-OMe)，54.1 (4'-OMe)。参考文献报道，鉴定化合物为3-O-methylgigantol。

化合物14 白色无定形粉末；ESI-MS m/z 467 -。1H-NMR (CD3OD，400 MHz) δ: 6.43 (1H, d, J = 1.8 Hz, H-2)，6.37 (1H, d, J = 1.8 Hz, H-6)，6.96 (2H, m, H-2', 6')，6.68 (2H, d, J = 2.0 Hz, H-3', 5')，6.66 (2H, br s, H-2'', 6'')，5.18 (1H, d, J = 2.5 Hz, H-7'')，3.97 (1H, s, H-8'')，3.56 (1H, dd, J = 12.1, 8.2 Hz, H-9''a)，3.86 (1H, s, H-9''b)，2.77 (4H, s, H-α, α')，3.79 (9H, s, 5, 3'', 5''-OMe)；13C-NMR (CD3OD，100 MHz) δ: 136.2 (C-1)，111.0 (C-2)，145.0 (C-3)，131.3 (C-4)，149.5 (C-5)，107.0 (C-6)，134.1 (C-1')，130.7 (C-2',6')，116.1 (C-3',5')，156.6 (C-4')，128.7 (C-1'')，105.0 (C-2'',6'')，149.5 (C-3'',5'')，136.2 (C-4'')，77.1 (C-7'')，79.1 (C-8'')，60.2 (C-9'')，39.3 (C-α)，38.3 (C-α')，56.9 (5, 3'', 5''-OMe)。参考文献报道，鉴定化合物为dendrocandin U。

化合物15 黄色胶状物；ESI-MS m/z 436 -。1H-NMR (CD3OD，400 MHz) δ: 6.28 (1H, d, J = 1.7 Hz, H-2)，6.24 (1H, d, J = 1.7 Hz, H-6)，6.84 (2H, d, J = 8.4 Hz, H-2', 6')，6.69 (2H, d, J = 8.4 Hz, H-3', 5')，6.64 (1H, d, J = 1.8 Hz, H-2'')，6.57 (1H, d, J = 1.9 Hz, H-5'')，6.58 (1H, dd, J = 8.0, 1.9 Hz, H-6'')，4.61 (1H, s, H-7'')，3.77 (1H, m, H-8'')，3.76 (2H, d, J = 1.2 Hz, H-9''b)，2.78 (4H, s, H-α, α')，3.77 (6H, s, 5, 3''-OMe)；13C-NMR (CD3OD，100 MHz) δ: 135.4 (C-1)，110.5 (C-2)，145.7 (C-3)，132.3 (C-4)，149.1 (C-5)，107.1 (C-6)，134.2 (C-1')，130.7 (C-2', 6')，116.1 (C-3', 5')，156.6 (C-4')，129.6 (C-1'')，112.1 (C-2'')，122.2 (C-3')，148.2 (C-4'')，116.0 (C-5'')，121.7 (C-6'')，77.4 (C-7'')，79.7 (C-8'')，62.0 (C-9'')，39.6 (C-α)，39.1 (C-α')，56.8 (5-OMe)，56.5 (3''-OMe)。参考文献报道，鉴定化合物为dendrocandin N。

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